Die weihnachtlich geschmückten Altstadtgassen sorgen für besonderen Zauber in der Adventzeit. Besonders der Gassenadvent im November und der Freistädter Christkindlmarkt Anfang Dezember sind stimmungsvolle Märkte in der Vorweihnachtszeit, die nicht mehr wegzudenken sind.
Seit 2021 findet speziell für Familien ein Märchenrundweg während der Adventszeit in den Schaufenstern der Freistädter Innenstadtbetriebe statt.
Für Sportbegeisterte ist der zentrumsnahe Skilift im Winter ein Muss. Außerdem kann man direkt in der Stadt Eislaufen und Eisstockschießen, sowie in der näheren Umgebung eine Schneeschuhwanderung starten.